Question

8．工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯：，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明）．

回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为．
（2）反应②的化学方程式是：．
（3）试剂x是酸性KMnO₄溶液，反应⑥的反应类型是酯化反应．
（4）反应⑤的化学方程式是：．
（5）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化．

Answer 1

分析 反应①是甲苯与Cl₂在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较和的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化，据此答题．

解答 解：反应①是甲苯与Cl₂在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较和的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化，
（1）根据上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（2）反应②的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，试剂x是酸性KMnO₄溶液，反应⑥是羧基与乙醇反应生成酯基，所以其反应类型是酯化反应，
故答案为：酸性KMnO₄溶液；酯化；
（4）反应⑤的化学方程式是，
故答案为：；
（5）根据上面的分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，
故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化．

点评 本题考查有机化学推断，难度注定要，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用．在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．