Question

【题目】盐酸埃克替尼片又名凯美纳是我国自主研发的治疗肺癌良药，以下是制备盐酸埃克替尼的其中一条合成路线：

（已知：结构片段可以简写为）

（1）化众物F中含氧官能团名称是_______，________。

（2）反应①⑦的反应类型分别是_________，_________。

（3）化合物Ⅰ的结构简式为_________。

（4）反应③的化学方程式为_________

（5）化介物M是化合物C的同系物，分子式为C8H5O4，其同分异构体有多种，其中同时满足下列三个条件的同分异构体有____种。

①能发生银镜反应

②不含醇羟基

③含有的官能团数目、种类及苯环上取代基数目与化合物C都完全相同。

其中核磁共振氢谱上显示苯环上只有2组峰，峰面积比例为1:2的同分异构体的结构简式为__________。

（6）三缩乙二醇（A）可以由三分子乙二醇在浓硫酸加热条件下缩合得到。请从最简单的烯烃出发，经三步合成三缩乙二醇，请完成合成路线。______________

Answer 1

【答案】 酯基 醚键 还原反应 取代反应 6

【解析】(1). 根据F的结构式可知，F中的含氧官能团是酯基和醚键，故答案为：酯基；醚键；

(2). 根据A和B的结构式差别可知，A生成B时，A失去了氢原子，所以反应①为还原反应，根据H和J的结构式可知，I的结构简式为，H和I发生取代反应生成J，故答案为：还原反应；取代反应；

(3). 根据上述分析可知，化合物I为，故答案为：；

(4). 化合物D在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，在苯环上引入硝基，再结合F的结构式可以推断出硝基引入的位置是在酯基的邻位碳原子上，则该反应的化学方程式为：，故答案为：；

(5). 化介物M是化合物C的同系物，分子式为C8H5O4，根据流程图中C的结构式可知，M中应含有苯环，不含醇羟基，含有的官能团数目、种类及苯环上取代基数目与化合物C都完全相同，说明化合物M的苯环上也含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明是由甲酸形成的酯基， 则符合条件的有：、、、、、，共6种，其中核磁共振氢谱上显示苯环上只有2组峰，峰面积比例为1:2的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；；

(6). 制取乙二醇可以利用乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解反应生成乙二醇，乙二醇在浓硫酸作用下发生分子间脱水制得三缩乙二醇，合成路线为：，故答案为：。