Question

6．已知：现用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E（C₆H₈O₄）的流程如下：


（1）试写出下列的结构简式：ABrCH₂CH₂Br；BNCCH₂CH₂CN；CHOOCCH₂CH₂COOH．
（2）写出下列化学方程式：
A→D：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr．
C+D→E：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B水解得到C为HOOCCH₂CH₂COOH，C与D发生酯化反应生成环酯E为，据此解答．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B水解得到C为HOOCCH₂CH₂COOH，C与D发生酯化反应生成环酯E为，
（1）由上述分析可知，A为BrCH₂CH₂Br，B为NCCH₂CH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案为：BrCH₂CH₂Br；NCCH₂CH₂CN；HOOCCH₂CH₂COOH；
（2）A→D的反应方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr，
 C+D→E的反应方程式为：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr；HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断与合成，推断X为乙烯，再根据反应条件利用顺推法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．