Question

肉桂酸甲酯M，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol^－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5:5:1。
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是______________________。

(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为                。
(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团有________(填名称)。
②E―→F的反应类型是________，
F―→G的化学方程式为__________________________________________________。
③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式        ，         。
ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H₂；
ⅲ.它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应。

Answer 1

（15分）
（1）
（2）
（3）①羧基、羟基       ②消去反应

③、、

解析试题分析：M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol^－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5:5:1。M的最简式为C₅H₅O,式量为81，则分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为10＋1―10/2=6，苯环不饱和度为4，醛基有一个不饱和度，能加聚，有一个不饱和度，说明有一个双键，只有一个支链，⑴肉桂酸甲酯的结构简式是
⑵结合图中结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，所以G的结构简式为，故答案为：；

⑶根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是羟基、羧基；根据G的结构可知，F为，F通过消去反应得到F，故答案为：羟基、羧基；消去反应； F为通过酯化反应来合成G，方程式为，故答案为：。
③F的稳定的同分异构体，ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；支链上有三个碳原子；ⅱ.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H₂；说明支链上，有两个不饱和度；ⅲ.它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应，说明有醛基，其符合条件的同分异构体如下： 、、
考点：官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等。