Question

【题目】G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知： (具有还原性，极易被氧化)

(1)①的反应类型为 ；反应②的作用是 。B的结构简式为 。

(2) D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。

(3)符合下列条件的C的同分异构体有___________种；

A．属于芳香族化合物，且只含一个甲基

B．既能发生银镜反应又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3︰2︰2︰2︰1的是 (写出其中一种结构简式)

(4)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据提供的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：X Y Z……目标产物

Answer 1

【答案】(15分)

(1)取代反应；保护酚羟基，以防被氧化；；

(2)(2分)

(3)7种(2分)； 或(2分)

(4)(3分)

【解析】

试题分析：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为，C为，A为CH3COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为；

(1)①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化；B的结构简式为；

(2)D与足量的NaOH反应的化学方程式为

；

(3)C为，C的同分异构体符合下列条件：a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，且只含有一个甲基；b．能发生银镜反应，说明含有醛基，又能发生水解反应，说明有酯基，即说明此有机物属于甲酸酯，即HCOO—；则如果只有一个甲基，另有一个甲酸酯基，即HCOOCH2—，结合邻、对、间共有三种；如果只有一个乙基，另有一个HCOO—，结合邻、对、间共有三种；另外苯环上可以只有一个取代基，为HCOOCH(CH3)—，只有一种；故符合条件的共有7种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3︰2︰2︰2︰1的是或；

(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为

。