Question

有机物丙是一种香料，其合成路线如图．其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇（如图）互为同系物．
（1）甲的分子式为

 

，乙不能发生的反应类型有

 

．
  ①取代反应  ②加成反应  ③消去反应④加聚反应  ⑤氧化反应  ⑥水解反应
（2）按照系统命名法，A的名称是

 

（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为

 

．
（4）丙中含有两个-CH₃在催化剂存在下1mol D与2mol H₂反应可以生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为

 

．
（5）丙的结构简式为

 

．
（6）苯环上有3个或2个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有

 

种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，则甲为羧酸，甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，由丙的分子式可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，甲的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为（CH₃）₂CHCOOH，结合合成转化图中的反应条件可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，（4）中丙中含有两个-CH₃，D可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，所以D为C₉H₈O，则D的结构简式为，乙为，则丙为，据此解答．

解答： 解：乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，则甲为羧酸，甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，由丙的分子式可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，甲的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为（CH₃）₂CHCOOH，结合合成转化图中的反应条件可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，（4）中丙中含有两个-CH₃，D可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，所以D为C₉H₈O，则D的结构简式为，乙为，则丙为，
（1）由上述分析可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，乙为，含有醇羟基，能发生取代反应、消去反应、氧化反应，含有苯环，可以发生加成反应，不能发生加聚反应、水解反应，
故答案为：C₄H₈O₂；④⑥；
（2）A为（CH₃）₂C=CH₂，名称为：2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）由上述分析可知，则D的结构简式为，故答案为：；
（5）由上述分析可知，丙的结构简式为，故答案为：；
（6）乙的结构简式为，其同分异构体符合：苯环上有3个或2个取代基或官能团，显弱酸性，
若侧链有3个，则侧链为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相邻，-OH有4种位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相间，-OH有4种位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相对，-OH有2种位置，有10种；
若侧链有2个，则侧链为-OH、-CH₂CH₂CH₃，或-OH、-CH（CH₃）₂，各有邻、间、对3种，有6种，
故符合条件的同分异构体共有16种，
苯环上 3个取代基或官能团互不相邻，则该同分异构体为，
故答案为：16；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意充分利用有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．