Question

【题目】G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：①

② (呈碱性，易氧化)

（1）C的官能团名称是_______________；

（2）反应①的反应类型为___________；反应②的作用是___________________；

（3）下列对有机物G的性质推测不正确的是____________________ (填选项字母)；

A．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2

B．能发生取代反应和氧化反应

C．能加聚合成高分子化合物

D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应

（4）写出E→F的化学反应方程式______________________________；

（5）同时符合下列条件的D的同分异构体有__________种：

①含有苯环且能发生水解反应：②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任选)_______________________________________________________________________________________。 合成路线流程图示例：XYZ……目标产物

Answer 1

【答案】酯基 取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 AC +HNO3+H2O 17

【解析】

乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为；

(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答。

(1)根据分析，C为，则C的官能团名称是酯基；

(2)反应①为乙酰氯和乙酸反应生成A，A为(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，则反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化；

(3) A．G中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故A错误；

B．G中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故B正确；

C．G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故C错误；

D．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故D正确；

答案选AC；

(4) E为，F为，E在浓硫酸加热条件下与硝酸反应取代反应，化学反应方程式+HNO3+H2O；

(5)①含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，③能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由与-CH2OOCH构成，共有邻间对3种结构，或由与-CH3、-OOCH构成，共有10种结构，或由和-OOCH构成有邻间对3中结构，或和构成，只有一种结构，则同时符合下列条件的D的同分异构体有17种；

(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为： 。