Question

有机物A（C₈H₈O₂）为一种无色液体．从A出发可发生如下一系列反应

请回答：
（1）A和F的结构简式：A

 

，F

 

．
（2）反应②的离子反应方程式：

 

．反应④的化学反应方程式：

 

．（请注明示踪¹⁸O原子）
（3）A的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A 的分子式可知，B为，D为，F为三溴苯酚，结构简式为，A为，据此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A 的分子式可知，B为，D为，F为三溴苯酚，A为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，F的结构简式为：，故答案为：；；
（2）反应②的离子反应方程式为：，
反应④的化学反应方程式：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

浓硫酸

△

CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：；CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

浓硫酸

△

CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
（3）A的结构简式为：，有机物 A 的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构，符合条件同分异构体有：苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，所以一共有4种，故答案为：4．

点评：本题考查有机物推断，注意根据发生的反应判断含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．