Question

（2012?枣庄二模）下列为合成香料M的路线图：

已知：①X的核磁共振氢谱显示了3组峰，M的结构简式中含有2个甲基，C为带有1个支链的芳香族化合物．
②
请回答下列问题：
（1）有机物C中的官能团的名称为

碳碳双键、醛基

．
（2）有机物D不能发生的有机反应类型是

③

（填序号）．
①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④氧化反应  ⑤加聚反应
（3）M的结构简式为

．
（4）写出B→X的化学方程式

．
（5）满足：①呈现弱酸性②苯环上的3个取代基互不相邻．
写出Y的同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：由题给信息结合转化过程可知A为醇，B为醛，X为酸，且都含有4个C原子，X的核磁共振氢谱显示了3组峰，应为，则B为，A为，由M的分子式可知Y的分子式为C₉H₁₂O，则M为，C为带有1个支链的芳香族化合物，则Y应为，C为，D为，结合有机物的结构和性子以及题目要求可解答该题．

解答：解：由题给信息结合转化过程可知A为醇，B为醛，X为酸，且都含有4个C原子，X的核磁共振氢谱显示了3组峰，应为，则B为，A为，由M的分子式可知Y的分子式为C₉H₁₂O，C为带有1个支链的芳香族化合物，则Y应为，则M为，C为，D为，
（1）由以上分析可知C为，含有的官能团为碳碳双键和醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D为，含有碳碳双键，可发生加成、加聚、氧化反应，还有羧基，具有酸性，可发生取代、酯化反应，故答案为：③；
（3）由以上分析可知M为，
故答案为：；
（4）B为，含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，反应的方程式为，
故答案为：
（5）Y为，对应的同分异构体中呈现弱酸性，说明含有酚羟基，苯环上的3个取代基互不相邻，应为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，侧重于有机物官能团的性质以及学生分析能力的考查，解答本题的突破口为X，答题时注意体会做题思路，可采用逆推的方法推断，题目难度中等．