苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料.经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．(部分产物及反应条件已略去) (1)由苯酚生成A的化学方程式是+NaOH→+H2O+NaOH→+H2O．(2)已知C的分子式为C5H12O.C能与金属Na反应.C的一氯代物有2种．C的结构简式是．(3)B与C反应的化学方程式是+浓硫酸△+H2O+浓� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2011?东城区二模）苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）由苯酚生成A的化学方程式是

+NaOH→

+H₂O

+NaOH→

+H₂O

．
（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是

．
（3）B与C反应的化学方程式是

浓硫酸

△

+H₂O

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）生成N的反应类型是

缩聚反应

，D的结构简式是

．
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是

C₈H₈O₃

．
已知：
①芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．F的结构简式是

．

分析：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为

，由转化关系可知B为

，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是

，B与C发生酯化反应生成M，M为

，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为

，据此解答．

解答：解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为

，由转化关系可知B为

，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是

，B与C发生酯化反应生成M，M为

，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为

，
（1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为

，反应方程式为：

+NaOH→

+H₂O，
故答案为：

+NaOH→

+H₂O；
（2）由上述分析可知，C的结构简式是

，
故答案为：

；
（3）B与C反应的化学方程式是：

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是

，
故答案为：缩聚反应，

；
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为

152×31%

=3，芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则属于基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO₂和H₂O，故剩余基团为-OCH₃或-CH₂OH，故F的分子式为C₈H₈O₃，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是

，
故答案为：C₈H₈O₃，

．

点评：考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意（5）中利用相对分子质量取代F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型，难度中等．

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