Question

己知：III能与NaHCO₃溶液反应，III和IV的相对分子质量相等且IV催化氧化的产物不能发生银镜反应。

（1）化合物III中官能团的名称是            ；II不能发生的反应是          。
A．加成反应    B．消去反应    C．酯化反应    D．水解反应
（2）反应③的类型为                  。
（3）V的结构简式为                   ，I的结构简式为              。
（4）化合物VI是II的同分异构体，同时符合下列四种条件，则VI的结构简式为      。
A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种
B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．能发生水解反应
D．核磁共振氢谱有6个峰，峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1
（5）化合物II发生分子内成环反应的化学方程式为                          。

Answer 1

（16分） 
（1）羧基（2分）    D（2分) 
（2）酯化反应（或取代反应）（2分）
（3）（各2分，共4分）

CH₃COOCH (CH₃)₂
（4）（3分）
（5）（3分）（不写可逆符号可给分）

解析试题分析：（1）羧酸与碳酸氢钠溶液能反应，说明化合物III含有的官能团为羧基；观察化合物II的结构简式，发现其中的苯环能与氢气发生加成反应，故A错误；侧链上的醇羟基能发生消去反应，故B错误；II的官能团为羧基、羟基，因此能发生酯化反应，故C错误；由于II无酯基，也无卤素原子，因此不能发生水解反应，故D正确；（2）依题意推断，III为乙酸（CH₃COOH）、IV为2-丙醇（CH₃CHOHCH₃），二者在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应，生成水和化合物V；（3）根据酯化反应原理可知，V的结构简式为CH₃COOCH(CH₃)₂；根据I衍变的反应条件及化合物II、III、IV的结构简式推断，I属于酯类，相当于1个II与1个III、1个IV发生酯化反应生成的酯，由此可得其结构简式；（4）依题意推断，VI既属于酚类又属于酯类，由四种条件判断：苯环上两个取代基相对，且其中一个为—OH，另一个为HCOOCH₂CH₂—，由此可以确定化合物VI的结构简式；（5）1分子化合物II在浓硫酸、加热作用下，发生分子内酯化反应，可以生成1个H₂O分子和1个环状酯。
考点：考查有机合成和推断大题，涉及官能团与性质、反应类型、结构简式、化学方程式、同分异构体等。