Question

【选修5-有机化学基础】（15分）
已知：稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2。在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

（1）C→F的反应类型是_______；H的结构简式是________；
（2）C分子中的官能团名称       ，最少有_____个碳原子共面；
（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应_________；E→I________；
（4）D的一种同系物W分子式为C₈H₈O₂。则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式                 。  
条件：①属于芳香族化合物 ②遇FeCl₃溶液不变紫色 ③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应

Answer 1

（1）消去反应（1分）； (2分) ；
（2）8 （2分）；氯原子 醛基（2分，各1分）；
（3）
n＋(n-1)H₂O (2分) 
（4）或（写出4种即可）（4分，每个1分）
(其他正确答案参照给分)

解析试题分析：根据题给信息知，芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，可知C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为。（1）根据上述分析及题给转化关系知，C→F的为卤代烃的消去反应，反应类型是消去反应；H的结构简式是见解析；（2）C分子中的官能团名称氯原子、醛基，最少有8个碳原子共面；（3）D与银氨溶液反应醛基被氧化为羧基，E→I生成聚酯类高分子化合物，相关化学方程式见答案；（4）D的一种同系物W分子式为C₈H₈O₂。①属于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不变紫色，不含酚羟基；③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液，含有酯基，且水解生成羧基和酚羟基；应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共4种，结构简式见答案。
考点：考查有机合成和有机综合推断，涉及反应类型判断，结构简式、化学方程式、同分异构体的书写。