Question

乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去）。

请回答：
（1）运用逆合成分析法推断，C的结构简式为                           。
（2） 的化学方程式为
                                                                  。
（3）与互为同分异构体的芳香族化合物有        种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为          。

Answer 1

（1）CH₃CHO
（2）  

（3）3      

试题分析：（1）运用逆合成分析法推断，乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反应得到的，所以D是乙酸，C则是乙醛，结构简式为CH₃CHO，B是乙醇，A可以是乙烯或溴乙烷等。
（2）D和苯甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸苯甲酯和水，反应方程式为：

（3）的同分异构体中，同时满足是芳香族化合物，则必须含有苯环，则苯环上一共有两种取代基，氯原子和甲基，根据苯环的位置关系，可以有邻、间、对三种位置异构；其中对氯甲苯的氢有三种，会在核磁共振氢谱上有三个吸收峰。
点评：逆推法是有机合成与推断中常用的方法，在解题时要学会灵活应用，本题中等难度。