Question

8．化合物A结构简式为（其中R为饱和烃基），在一定条件下发生如图所示转化关系：

完成下列填空：
（1）关于上述各步转化，下列说法正确的是ab（选填序号）．
a．以上转化未涉及加成反应
b．D比C的相对分子质量小18
c．A、B、C、D中都含有-COOH
d．A跟C发生酯化反应，产物分子式为C₁₈H₁₈O₄Cl
（2）A可能的结构简式有：或．
（3）D的分子式为C₉H₈O₂，可能的结构有3种．
（4）若D中除苯环外，还有一个六元环，写出A→B的化学方程式：．

Answer 1

分析 A的结构简式是，D的式量为148，分子组成符合C_aH_bO₂，$\frac{148-32}{12}$=9…8，则D为C₉H₈O₂，由转化，A碱性水解得B，B酸化得C，C脱去一分子水得D，D的分子为C₉H₈O₂，分子中有9个碳原子，所以A为或，B为或，C为，据此答题．

解答 解：A的结构简式是，D的式量为148，分子组成符合C_aH_bO₂，$\frac{148-32}{12}$=9…8，则D为C₉H₈O₂，由转化，A碱性水解得B，B酸化得C，C脱去一分子水得D，D的分子为C₉H₈O₂，分子中有9个碳原子，所以A为或，B为或，C为或，

（1）a．转化中涉及取代反应、中和反应、氧化反应、消去反应，以上各步没有涉及加成反应，故a正确；       
b．E与C相差1个O原子和2个H原子，则E比C的相对分子质量小18，故b正确
c．由上述分析可知，A、C、D中都含有-COOH，而B中不含有，故c错误；      
d．A与C发生酯化反应后，还生成水，则得到的有机物分子式可能是C₁₈H₁₇O₄Cl，故d错误；
故答案为：ab；
（2）根据上面的分析可知，A可能的结构简式有：或，
故答案为：或；
（3）根据上面的分析可知，D的分子式为 C₉H₈O₂，因为C为或，C可以是中羟基与羧基脱去一分子水得环酯，有2种结构，也可以是羟基与邻位碳上的氢原子脱水得碳碳双键，所以D的结构可能有3种，
故答案为：C₉H₈O₂；3；
（4）若D中除苯环外，还有一个六元环，则D为，可以反推得A为，所以A→B的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意转化中有机物的碳链骨架不变及官能团的变化来推断各物质，明确常见有机物的性质即可解答，题目难度中等．