Question

17．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．已测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得其分子的红外光谱如图1：

试回答下列问题：
（1）写出肉桂酸甲酯所有可能的结构简式：（包括顺反异构）
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A 为原料合成G的路线如图：

①写出化合物E中的官能团名称羧基、羟基．
②E→F的反应条件是浓硫酸、加热．
A→B的反应类型是加成反应，B→C的反应类型是水解或取代反应，
D→E的反应类型是氧化反应，F→G的反应类型是酯化反应或取代反应．
③书写化学方程式
C→D
E→H
④写出符合下列条件的所有F的同分异构体的结构简式：．
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4mol银单质．

Answer 1

分析 肉桂酸甲酯分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知结构简式应为；
（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：肉桂酸甲酯分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知结构简式应为；
（1）通过以上分析知，其可能结构简式为，
故答案为：；
（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，
（2）①E为，其官能团名称是羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
②F为，E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，所以其反应条件是浓硫酸、加热；
A为，B为，A发生加成反应生成B，所以其反应类型是加成反应；
B为，C为，B发生取代反应生成C，所以其反应类型是取代反应；
D为，E为，D发生氧化反应生成E，所以其反应类型是氧化反应；
G为，F为，F发生酯化反应生成G，所以其反应类型是酯化反应，
故答案为：浓硫酸加热；加成反应；取代反应；氧化反应；酯化反应；
③③C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
④F为，F的同分异构体符合下列条件i．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链：
ii．一定条件下，l mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4mol银单质说明含有两个醛基，则符合条件的F的同分异构体有，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据合成路线中某些物质的分子式、反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．