Question

【题目】某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料，通过质谱法测得其最大质荷比为118；其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；其苯环上只有一个取代基．以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图，试回答下列问题：
（1）A的结构简式为；
（2）E中的官能团名称是；
（3）G的结构简式为；
（4）反应②、④的反应类型分别是 ， ；
（5）反应③的化学方程式：；
（6）反应⑥、⑦生成的高分子化合物的反应原理是否相同？；
（7）符合以下条件的C的同分异构体有种（不考虑立体异构） a、苯环上有两个取代基 b、苯环上的一氯代物有两种
c、加入三氯化铁溶液显色 d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）羧基、羟基
（3）
（4）取代反应|消去反应
（5）
（6）不相同
（7）5
【解析】解：质谱法测得芳香烃A的最大质荷比为118，则A的相对分子质量为118，分子中最大C原子数目为 =9…10，则A的分子式为C9H10，A的苯环上只有一个取代基，且能与溴发生加成反应，则取代基中含有1个碳碳双键，A核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为： ，则B为 ，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C为 ，C催化氧化生成D为 ，D与氢氧化铜发生氧化反应，然后酸化生成E为 ，E发生缩聚反应生成高聚物F为 ，E发生消去反应生成G为 ，G与甲醇发生酯化反应得到H为 ，H发生加聚反应得到高聚物I为 ．（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，故答案为： ；（2）E为 ，含有的官能团名称是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；（3）由上述分析可知，G的结构简式为 ，故答案为： ；（4）反应②发生卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应④发生醇的消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；（5）反应③的化学方程式： ，故答案为： ；（6）反应⑥发生加聚反应生成高聚物，而反应⑦发生缩聚反应生成高聚物，生成的高分子化合物的反应原理不相同，故答案为：不相同；（7）符合以下条件的C（ ）的同分异构体：

a、苯环上有两个取代基，b、苯环上的一氯代物有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，c、加入三氯化铁溶液显色，说明其中一个取代基为酚羟基，d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气，除酚羟基外，还含有1个醇羟基，可以看着丙烷被﹣OH、 取代， 可以取代甲基、亚甲基中H原子，对应的﹣OH分别有3种、2种位置，符合条件的同分异构体共有5种，故答案为：5．

质谱法测得芳香烃A的最大质荷比为118，则A的相对分子质量为118，分子中最大C原子数目为 =9…10，则A的分子式为C9H10，A的苯环上只有一个取代基，且能与溴发生加成反应，则取代基中含有1个碳碳双键，A核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为： ，则B为 ，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C为 ，C催化氧化生成D为 ，D与氢氧化铜发生氧化反应，然后酸化生成E为 ，E发生缩聚反应生成高聚物F为 ，E发生消去反应生成G为 ，G与甲醇发生酯化反应得到H为 ，H发生加聚反应得到高聚物I为 ．