Question

3．某有机物X的分子式为C₆H₁₂O₂，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W被氧化为Z．
（1）X中所含的官能团是：酯基（填名称）．W中的官能团-CHO（结构简式）
（2）写出所有符合题意的X的结构简式：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃．
（3）若Y和Z含有相同的碳原子数，回答下列问题：
①Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应的方程式：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O．
②W与新制银氨溶液反应方程式CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，该反应属于氧化反应．
（4）X的某种同分异构体能使石蕊试液变红色，满足该条件的同分异构体有8种．

Answer 1

分析 X的分子式为C₆H₁₂O₂，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，可知X应为酯，Y在铜催化下被氧化为W，W被氧化为Z，则Y和Z的碳原子数相对，Y为CH₃CH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂CHO，Z为CH₃CH₂COOH，X应为CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，以此解答该题．

解答 解：X的分子式为C₆H₁₂O₂，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，可知X应为酯，Y在铜催化下被氧化为W，W被氧化为Z，则Y和Z的碳原子数相对，Y为CH₃CH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂CHO，Z为CH₃CH₂COOH，X应为CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，
（1）由以上分析可知X为酯类物质，含有酯基，W为丙醛，还含有的官能团为-CHO，故答案为：酯基；-CHO；
（2）由以上分析可知X为CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，故答案为：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（3）①Y为CH₃CH₂CH₂OH，与浓硫酸的混合物共热发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，方程式为CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O，故答案为：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
②W为CH₃CH₂CHO，与新制银氨溶液发生氧化反应，反应方程式为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化；
（4）X的某种同分异构体能使石蕊试液变红色，应含有羧基，为C₅H₁₁COOH，同分异构体的种类取决于-C₅H₁₁的种类，戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，共8种，
故答案为：8．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，涉及醇、醛、羧酸、酯之间的转化，注意有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W被氧化为Z的反应判断，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，题目难度不大．