Question

某化学实验小组用右图所示的装置制取乙酸乙酯，并检验乙  酸  乙  酯中是否含有乙酸杂质（铁架台、夹子等支撑仪器省略）．已知乙酸乙酯的沸点为77.1℃，乙醇沸点为78.4℃，乙酸的沸点为118℃．请根据要求填空：
（1）写出实验室用冰醋酸和无水乙醇制乙酸乙酯的化学方程式：

CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O

．
（2）为使反应物充分反应，以下措施中正确的是

①④

（填写对应序号）．
①先小火温热，再慢慢升温至微沸状态  ②先大火加热至沸腾状态，并持续加热保持沸腾状态  ③使用稀硫酸作催化剂  ④作用浓硫酸作催化剂
（3）如果单孔塞上的导管短一些，对乙酸乙酯的收集有何影响，简述原因．
答：

使乙酸乙酯得不到充分的冷凝而使收集量减少，导管要足夠长才能确保产物得到充分冷凝

．
（4）A同学将收集到的乙酸乙酯滴入含有少量酚酞的NaOH溶液中并在水浴中温热，发现溶液的红色逐渐变浅，由此得出乙酸乙酯中含有乙酸的结论，你认为这一结论正确吗？为什么？
答：

不正确，乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，生成的乙酸也可中和NaOH从而使酚酞褪色，故酚酞褪色不能肯定是含有乙酸造成的

．
（5）B同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO₃溶液中，观察到有少量气泡产生，可得出的结论是

乙酸乙酯中含有乙酸

，该过程中发生反应的化学方程式是

CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O

．
（6）C同学将收集到的乙酸乙酯缓缓滴入饱和Na₂CO₃溶液中，无气泡产生，于是得出该乙酸乙酯中不含乙酸的结论．请你运用所学知识，评价该同学的结论是否正确．
我的评价是：

不正确，因乙酸和Na₂CO₃反应首先生成NaHCO₃而不放出气泡，当Na₂CO₃全部转化为NaHCO₃后，乙酸才与NaHCO₃反应生成CO₂，产生气泡，所以，没有气泡产生，并不能说明其中不含有乙酸

．

Answer 1

分析：（1））乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水；
（2）乙酸和乙醇反应需浓硫酸作催化剂，反应物易挥发，应先小火温热，再慢慢升温至微沸状态；
（3）从反应装置出来的为蒸气，导管具有冷凝作用；
（4）乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中完全水解，溶液碱性减弱；
（5）乙酸随乙酸乙酯挥发出来，乙酸与碳酸氢钠反应；
（6）酸与碳酸钠反应先生成碳酸氢钠，若酸还有剩余再与碳酸氢钠反应生成二氧化碳．

解答：解：（1）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）乙酸和乙醇反应需浓硫酸作催化剂，反应物易挥发，应先小火温热，再慢慢升温至微沸状态，故选：①④；
（3）从反应装置出来的为蒸气，导管具有冷凝作用，若导管太短，使乙酸乙酯得不到充分的冷凝而使收集量减少，导管要足夠长才能确保产物得到充分冷凝，
故答案为：使乙酸乙酯得不到充分的冷凝而使收集量减少，导管要足夠长才能确保产物得到充分冷凝；
（4）因乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，生成的乙酸也可中和NaOH从而使酚酞褪色，故酚酞褪色不能肯定是含有乙酸造成的，
故答案为：不正确，乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，生成的乙酸也可中和NaOH从而使酚酞褪色，故酚酞褪色不能肯定是含有乙酸造成的；
（5）乙酸酸性比碳酸强，乙酸与碳酸氢钠反应，反应方程式为CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O．说明乙酸乙酯中含有乙酸，
故答案为：乙酸乙酯中含有乙酸；CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O；
（6）乙酸和Na₂CO₃反应首先生成NaHCO₃而不放出气泡，当Na₂CO₃全部转化为NaHCO₃后，乙酸才与NaHCO₃反应生成CO₂，产生气泡，所以，没有气泡产生，并不能说明其中不含有乙酸．
故答案为：不正确，因乙酸和Na₂CO₃反应首先生成NaHCO₃而不放出气泡，当Na₂CO₃全部转化为NaHCO₃后，乙酸才与NaHCO₃反应生成CO₂，产生气泡，所以，没有气泡产生，并不能说明其中不含有乙酸．

点评：本题考查乙酸乙酯的制备，难度不大，注意运用知识对检验乙酸方案设计进行评价．