Question

已知丙烯与氯化氢的反应原理如下：
主反应：CH₂=CHCH₃+HCl→CH₃CHClCH₃（主要产物）；
副反应：CH₂=CHCH₃+HCl→CH₂ClCH₂CH₃（副产物）
现有化合物A的分子式为C₄H₈，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾溶液褪色．1molA与1mol HCl作用可生成两种产物，其主产物B也可以从A的同分异构体C与HCl作用得到．C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾溶液褪色．试写出A、B、C的结构简式．
A

 

；B

 

；C

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A的分子式为C₄H₈，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾溶液褪色，含有1个碳碳双键，1molA与1mol HCl作用可生成两种产物，则A不是对称结构，主产物B也可以从A的同分异构体C与HCl作用得到．C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾溶液褪色，则C与A的碳骨架不变，碳碳双键位置发生变化，可推知A为CH₂=CHCH₂CH₃，进而推断B、C．

解答： 解：化合物A的分子式为C₄H₈，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾溶液褪色，含有1个碳碳双键，1molA与1mol HCl作用可生成两种产物，则A不是对称结构，主产物B也可以从A的同分异构体C与HCl作用得到．C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾溶液褪色，则C与A的碳骨架不变，碳碳双键位置发生变化，可推知A为CH₂=CHCH₂CH₃，由信息可知，不对称烯烃与HCl发生加成反应时，主要产物是H原子连接在含有氢较多的不饱和碳原子上，故B为CH₃CH（Cl）CH₂CH₃，C为CH₃CH=CHCH₃，
故答案为：A：CH₂=CHCH₂CH₃；B：CH₃CH（Cl）CH₂CH₃；C：CH₃CH=CHCH₃．

点评：本题考查有机物推断、同分异构体书写等，关键是推断A的结构，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．