Question

10．石油产品A可合成很多重要的化工产品，其中一种合成流程图如下：
已知：①+$\stackrel{H_{2}SO_{4}}{→}$；
②F不能在Cu作催化剂的条件下被O₂氧化；
③H的相对分子质量是165，其苯环上的一氯代物有两种．
（1）D中所含官能团的名称是碳碳双键．
（2）H的结构简式是；A转化为B的反应类型是加成反应．
（3）写出C→F的化学方程式+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．
（4）G的核磁共振氢谱图上有4组吸收峰．
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有6种．
Ⅰ．属于酚类Ⅱ．苯环上的一溴代物有两种．

Answer 1

分析 由石油产品A的分子式C₃H₆，则A为CH₃CH=CH₂，根据各物质转化关系，A与苯发生信息中的加成反应生成B，C是B的一溴代物，B发生取代反应生成C，C碱性水解得F，F不能在Cu做催化剂的条件下被O₂氧化，则可推知B为，C为，F为，F在浓硫酸的作用下也能生成D，E是一种高聚物，D发生加聚反应生成E，则D为，H的相对分子质量是165，其苯环上的一氯代物有两种，B发生硝化反应生成H为，据此分析解答．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，D为，所含官能团的名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）根据上面的分析可知，H的结构简式是；A与苯发生信息中的加成反应生成B，则A转化为B的反应类型是加成反应；故答案为：；加成反应；
（3）根据上面的分析可知，C为，F为，则C→F的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr，故答案为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr；
（4）G为，G的核磁共振氢谱图上有4组吸收峰，故答案为：4；
（5）F为，根据条件Ⅰ．属于酚类Ⅱ．苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有两个处于对位的基团或有四个基团，所以符合条件的F的同分异构体为苯的对位上连有-OH、-CH（CH₃）₂或-OH、-CH₂CH₂CH₃，或苯环上连有四个基团，分别为-OH、-CH₃、-CH₃、-CH₃，有4种结构，所以共有6种，故答案为：6．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯、醇、羧酸、酯的性质与转化等，难度中等，注意同分异构体的判断方法，注意基础知识的理解掌握．