Question

13．共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：反应（1）

化合物Ⅱ可发生以下反应：Ⅱ$→_{反应②}^{稀H_{2}SO_{4}/△}$Ⅲ（分子式为C₄H₄O₄）$→_{反应③}^{HOCH_{2}CH_{2}OH/催化剂}$Ⅳ（高分子化合物）化（1）合物Ⅰ的分子式为C₁₃H₂₀，1mol该物质完全燃烧需消耗18molO₂
（2）反应②的化学方程式为：．
（3）反应③的反应类型是缩聚反应，化合物Ⅳ的结构简式为．
（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为、．
（5）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有BCD（填字母）．
A．Ⅰ属于芳香烃
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．Ⅴ与足量H₂加成后的产物是3-甲基戊烷
D．加热条件下Ⅵ能与新制Cu（OH）₂反应生成红色沉淀．

Answer 1

分析 （1）根据Ⅰ的键线式书写其分子式；1mol烃C_xH_y的耗氧量为（x+$\frac{y}{4}$）mol；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在浓硫酸、加热条件下发生水解反应生成Ⅲ为HOOCC=CCOOH，同时生成CH₃OH；
（3）根据产物Ⅳ所属类别可知，反应③是缩聚反应，应是通过酯化反应进行，化合物Ⅳ的结构简式为；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，则V中2个C=C双键中其中一个C-C断裂，中间两个碳原子之间形成一个新的C=C双键，Ⅵ中C=O双键其中一个C-O键断裂，C、O原子分别与V中剩余2个半键分别连接；
（5）A．含有苯环的烃为芳香烃；
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均含有碳碳双键，具有烯烃的性质；
C．Ⅴ与足量H₂加成后的产物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性质；

解答 解：（1）根据Ⅰ的键线式，可知其分子式为C₁₃H₂₀，1mol该烃的耗氧量为（13+$\frac{20}{4}$）mol=18mol；
故答案为：C₁₃H₂₀；18；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在浓硫酸、加热条件下发生水解反应生成Ⅲ为HOOCC=CCOOH，同时生成CH₃OH，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）根据产物Ⅳ所属类别可知，反应③是缩聚反应，应是通过酯化反应进行，化合物Ⅳ的结构简式为，
故答案为：缩聚反应；；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，则V中2个C=C双键中其中一个C-C断裂，中间两个碳原子之间形成一个新的C=C双键，Ⅵ中C=O双键其中一个C-O键断裂，C、O原子分别与V中剩余2个半键分别连接，形成的两种化合物为：，，
故答案为：、；
（5）A．含有苯环的烃为芳香烃，而I没有苯环，不属于芳香烃，故A错误；
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均含有碳碳双键，具有烯烃的性质，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
C．Ⅴ与足量H₂加成后的产物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，名称为3-甲基戊烷，故C正确；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性质，加热条件能与新制Cu（OH）₂反应生成红色沉淀，故D正确，
故答案为：BCD．

点评 本题考查有机物推断、有机物结构与性质，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生阅读获取信息能力、知识迁移运用，掌握官能团的性质与转化是关键，难度中等．