Question

【题目】化合物物G是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知：

请回答：

（1）B的结构简式为___________________。

（2）下列说法正确的是__________________。

A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应

B．1mol化合物C最多能与2molNaOH反应

C．化合物E既有氧化性，又有还原性

D．由流程可知，Red-Al、MnO2分别做还原剂、氧化剂，其中MnO2也可用Cu/O2、足量的酸性高锰酸钾等代替

E．化合物G的最简式为C6H6NO

（3）C→D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为____________________。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _________。

Answer 1

【答案】BCE2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑

【解析】

由合成流程可知，和A的分子式可知，二者相差C2H4，结合反应条件可知，→A为取代反应，A为，A→B发生还原反应，则B为，B→C为取代反应，生成C和水，根据已知信息，C→D为氨基上H被取代，D为，比较E与G的结构可知，F为，F→G发生氧化反应。

(1)根据上述分析，B为，故答案为：；

(2) A．化合物A为，结构中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B．1mol化合物C()中含有1mol酯基和1mol肽键，最多能与2molNaOH反应，正确；C．化合物E()中含有碳碳双键和苯环，能够与氢气发生还原反应，也能在空气中燃烧，因此既有氧化性，又有还原性，正确；D．由上述分析可知，Red-Al、MnO2分别做还原剂、氧化剂，其中MnO2也可用Cu/O2，但不能用酸性高锰酸钾代替，酸性高锰酸钾能够将醇氧化为酸，错误；E．化合物G()的化学式为C12H12N2O2，的最简式为C6H6NO，正确；故选BCE；

(3)C→D的过程中有一种无色无味气体产生，该气体应该为二氧化碳，反应的方程式为2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑，故答案为：2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑；

(4) B为，①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，说明结构中含有酯基或肽键，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢，同时满足条件的B的同分异构体为，故答案为：；

(5)以和(CH3)2SO4为原料制备，结合上述合成流程可知，-OH转化为-Br，酚-OH转化为醚键，硝基转化为氨基，最后发生信息中的反应，则合成流程为，故答案为：。