Question

已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：

现有分子式为C₉H₈O₂X₂（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应：

试回答下列问题：
（1）X为

 

（填元素符号）；
（2）A中所含的官能团为

 

 （填名称），上述转化中其中属于氧化反应的共有

 

步（填数字）；M与NaOH溶液共热时的反应类型是

 

 反应．
（3）M结构简式为

 

．
（4）写出下列反应的化学方程：
①B→D

 

；
②D在一定条件下发生加聚反应：

 

；
③E和银氨溶液反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C₉H₈O₂X₂和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀，浅黄色沉淀是AgBr，则C为NaBr、X为Br元素；
B能连续被氧化，说明B为醇，则D是醛、E是羧酸，结合C原子守恒知，E中含有一个碳原子，E能和银氨溶液发生银镜反应，则E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；
A和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成F和红色沉淀Cu₂O，F酸化得到，F是，两个醇羟基不稳定，易形成醛基，M中两个Br原子位于同一个碳原子上，所以A的结构简式为，则M结构简式为，结合题目分析解答．

解答： 解：C₉H₈O₂X₂和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀，浅黄色沉淀是AgBr，则C为NaBr、X为Br元素；
B能连续被氧化，说明B为醇，则D是醛、E是羧酸，结合C原子守恒知，E中含有一个碳原子，E能和银氨溶液发生银镜反应，则E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；
A和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成F和红色沉淀Cu₂O，F酸化得到，F是，两个醇羟基不稳定，易形成醛基，M中两个Br原子位于同一个碳原子上，所以A的结构简式为，则M结构简式为，
（1）通过以上分析知，X为Br元素，故答案为：Br；
（2）A结构简式为，A中所含官能团名称是醛基，属于氧化反应的有B生成D、D生成E、A生成F、E发生银镜反应，所以一共有4步；M属于酯，和氢氧化钠发生取代反应或水解反应，
故答案为：醛基；4；取代（或水解）；
（3）通过以上分析知，M结构简式为，故答案为：；
（4）①B是甲醇、D是甲醛，甲醇在铜作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成甲醛，反应方程式为2 CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O，
故答案为：2 CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O；
②D为甲醛，甲醛在一定条件下发生加聚反应，反应方程式为，
故答案为：；
③E是甲酸，甲酸和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH  

水浴

 （NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O，
故答案为：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH 

水浴

 （NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O．

点评：本题考查有机物合成，侧重考查分析推断能力，明确物质结构和性质关系是解本题关键，注意结合题给信息解答，注意甲酸、甲醛和银氨溶液反应特点，题目难度中等．