Question

13．分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F广泛用于制备香精的调香剂．为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线．

试回答下列问题：
（1）A物质名称为（系统命名）2-甲基-1-丁烯  ．
（2）合成路线中反应③所属反应类型为氧化反应  ．
（3）有机物G的结构简式为．
（4）有机物D中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基．
（5）关于有机物C，下列说法正确的是BC
A．等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO₃反应，后者产生气体多
B．一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物
C.1molC完全燃烧生成CO₂和H₂O，消耗的氧气的物质的量为6mol
D．有机物C中的所有碳原子可能在同一平面上
（6）反应⑥的化学反应方程式为．
（7）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；、、．

Answer 1

分析 根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是卤代烃的水解反应，生成物B为；B发生氧化反应得到C（），由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，D在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成六元环酯G，则G的结构简式为；反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F，则F的结构简式为，据此进行解答．

解答 解：根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是卤代烃的水解反应，生成物B为；B发生氧化反应得到C（），由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，D在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成六元环酯G，则G为；反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为，
（1）A的结构简式为：，碳碳双键在1号C，甲基在2号C，其名称为：2-甲基-1-丁烯，
故答案为：2-甲基-1-丁烯；
（2）合成路线中反应③为B发生氧化反应得到C（），该反应为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）D（）在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成六元环酯G，则G的结构简式为：，
故答案为：；
（4）D的结构简式为：，其分子中含有的官能团为碳碳双键和羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（5）C的结构简式为，
A．羧基、羟基能与钠反应生成氢气，而只有羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO₃反应，产生气体的物质的量相等，故A错误；
B．含有羧基、羟基，一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物，故B正确；
C．C的分子式为C₅H₁₀O₃，改写为C₄H₈．CO₂．H₂O，1molC完全燃烧生成CO₂和H₂O，消耗的氧气的物质的量为（4+$\frac{8}{4}$）mol=6mo，故C正确；
D．存在甲烷的四面体结构，有机物C中的所有碳原子不可能在同一平面上，故D错误，
故答案为：BC；
（6）反应⑥为和发生酯化反应生成，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（7）在F的同分异构体中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的．其中一个取代基为-CH₂COOCH₃，则另一个取代基含有碳碳双键，因此满足条件的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意从A的结构入手采取正推的方法进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息．