Question

【题目】【有机化学基础】肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

+

请回答：

（1）D的结构简式为 ；检验其中官能团的试剂为 。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是 （填序号）。

（3）写出有关反应③的化学方程式： 。

（4）在实验室里鉴定（）分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是 （请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A．滴加AgNO3溶液

B．加NaOH溶液

C．加热

D．用稀硝酸酸化

（5）下列关于E的说法正确的是 （填字母）。

a．能与银氨溶液反应 b．能与金属钠反应

c．1 mol E最多能和3 mol氢气反应 d．可以发生水解

（6）E的同分异构体有多种，其中之一甲符合条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，可由H和芳香酸G制得，现测得H分子的红外光谱和核磁共振氢谱如下图：（已知H的相对分子量为32）则甲的结构简式为

未知物H的核磁共振氢谱

未知物H的红外光谱

Answer 1

【答案】（1）银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液（2）①⑤

（3）+NaOH+NaCl（4）BCDA（5）ab（6）C6H5—CH2COOCH3

【解析】试题分析：（1）乙烯与水反应生成A，A为乙醇，乙醇催化氧化得到B，B为乙醛，与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，催化氧化得到D。（2）①为乙烯的加成反应，②为乙醇的氧化反应，③为卤代烃的水解反应，④为醇的氧化反应，⑤为加成反应，所以加成反应有①⑤。

（3）反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下的水解反应，故方程式为：+NaOH+NaCl。（4）要检验卤代烃中的卤素原子，一般先加入氢氧化钠溶液加热后，冷却后再加热稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，所以操作为BCDA。（5）根据信息可知E为，含有醛基，能与银氨溶液反应，有羟基能与金属钠反应，有苯环和醛基能与氢气反应，1摩尔E最多和4摩尔氢气反应，没有酯基或卤素原子，不能发生水解反应，所以正确的为ab。（6）E的同分异构体，H为醇，有2组峰，含有碳氧键和氧氢键，说明有羟基，则为甲醇，所以其结构为C6H5—CH2COOCH3