Question

7．芳香族化合物A（C₈H₄O₃）是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造．A与对苯二酚经脱水可合成1，4-二羟基蒽醌．以A和乙烯为原料，通过如下路线，可以合成塑化剂DBP．
CH₂=CH₂$→_{催化剂/△}^{O_{2}}$B$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{△}$C$→_{催化剂/△}^{H_{2}}$D（C₄H₁₀O）$→_{催化剂/△}^{A}$DBP（C₁₆H₂₂O₄）
已知：①对苯二酚结构简式：  1，4一二羟基蒽醌结构简式
②
回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）C中不含氧官能团的名称为碳碳双键．
（3）由B生成D的过程中，涉及的反应类型有bcd（填序号）．
a．取代反应　　 b．加成反应　　　 c．消去反应　　　 d．还原反应
（4）写出D与A反应合成DBP的化学方程式．
（5）X是D的同分异构体，其¹H核磁共振谱图中有2组峰．写出X的结构简式（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃．
（6）A与异辛醇（）反应可以制得另一种塑化剂DEHP．参照D的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备异辛醇的合成路线．．

Answer 1

分析 芳香族化合物A（C₈H₄O₃）与对苯二酚经脱水可合成1，4-二羟基蒽醌，结合信息①有机物的结构可知，A为．乙烯氧化生成B为CH₃CHO，B发生信息②中的反应生成C为CH₃CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，结合A的结构与DPB分子式可知，DBP的结构简式为．
（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH发生催化氧化生成CH₃CH₂CH₂CHO，发生信息②中反应得到，再与氢气发生加成反应得到．

解答 解：芳香族化合物A（C₈H₄O₃）与对苯二酚经脱水可合成1，4-二羟基蒽醌，结合信息①有机物的结构可知，A为．乙烯氧化生成B为CH₃CHO，B发生信息②中的反应生成C为CH₃CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，结合A的结构与DBP分子式可知，DBP的结构简式为．
（1）A的结构简式为：，故答案为：；
（2）C为CH₃CH=CHCHO，其中不含氧官能团的名称为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（3）由B生成D的过程中，先发生醛的加成反应，再发生醇的消去反应，再与氢气发生加成反应，与氢气的加成反应也属于还原反应，反应中不涉及取代反应，
故答案为：bcd；
（4）D与A反应合成DBP的化学方程式：，
故答案为：；
（5）X是D（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）的同分异构体，其¹H核磁共振谱图中有2组峰，X的结构简式为：（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH发生催化氧化生成CH₃CH₂CH₂CHO，发生信息②中反应得到，再与氢气发生加成反应得到，合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，充分利用有机物的结构与反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．