有机物F商品名称“敌稗 .是一种优良的水稻除草剂.现通过下列合成路线制备:已知:Ⅰ．RX NaCNRCN H2ORCOOH Ⅱ．Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时.新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位.对位或间位．使新的取代基进入它的邻位.对位的取代基:-CH3.-NH2.-X,使新的取代基进入它的间位的取代� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：
Ⅰ．RX

NaCN

RCN

H2O

RCOOH （X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位．使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：-CH₃、-NH₂、-X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：-COOH、-NO₂等．
请结合上述所给信息，回答问题：
（1）反应②的化学反应方程式：______．
（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的．请你指出不妥之处______．
（3）反应⑤的化学反应方程式：______．
（4）请你设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线．
要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：A

反应物

反应条件

反应物

反应条件

C…→D．

根据题目所给信息，可推断出A、B、C依次为

、

，
（1）苯和氯气发生取代反应后生成

，

与浓硝酸在催化作用下取代，在对位上引入
-NO₂，方程式为

，
故答案为：

；
（2）若②③两步反应颠倒，则不能在-Cl的对位引入-NO₂，所以二者不可以颠倒，防止所得C的纯度不高，
故答案为：所得C的纯度不高；
（3）反应⑤为

与CH₃CH₂COOH的取代反应，方程式为

，
故答案为：

；
（4）根据题给信息，要制备CH₃CH₂COOH，可先制备CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN可由CH₃CH₂Br取代生成，而CH₃CH₂Br可由CH₂=CH₂加成生成，则反应流程为CH₂=CH₂

HBr

催化剂

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

CH₃CH₂COOH，
故答案为：CH₂=CH₂

HBr

催化剂

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

CH₃CH₂COOH．

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（2009?上海一模）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：
Ⅰ．RX

NaCN

RCN

H2O

RCOOH （X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位．使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：-CH₃、-NH₂、-X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：-COOH、-NO₂等．
请结合上述所给信息，回答问题：
（1）反应②的化学反应方程式：

．
（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的．请你指出不妥之处

所得C的纯度不高

．
（3）反应⑤的化学反应方程式：

．
（4）请你设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线．
要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：A

反应物

反应条件

反应物

反应条件

C…→D．

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科目：高中化学 来源： 题型：

有机物F商品名称“敌稗(Propanil)”，是一种优良的水稻除草剂，D是一种常见有机化工原料。现通过下列合成路线制备F：

已知：

Ⅰ.(X表示卤素原子，下同)

Ⅱ.

Ⅲ.当有一个取代基的一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而可以取代邻位、对位或间位。

使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X等；

使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO₂等。

请结合上述所给3条信息，回答问题：

(1)②、③两步反应顺序是否可以颠倒_____________。

(2)反应②的化学反应方程式：_________________________________________________。

(3)请你设计D→E(C₃H₆O₂)的合成路线。

要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：AC……D

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科目：高中化学 来源： 题型：

（10分）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线，以有机苯和一种烃为原料制备：

Ⅰ．已知：（X表示卤素原子，下同）

Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH₃、－NH₂、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO₂等。

请结合上述所给信息，回答问题：

(1)写出结构简式：B D：

(2)有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处。

(3)写出下列反应类型：反应①　　　　　　、反应⑤ 。

(4)反应⑥的化学反应方程式：。

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科目：高中化学 来源：山东省新泰一中高二第一次月考化学 题型：填空题

（10分）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线，以有机苯和一种烃为原料制备：

Ⅰ．已知：（X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH₃、－NH₂、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO₂等。
请结合上述所给信息，回答问题：
(1)写出结构简式：B                       D：
(2)有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处                                                                   。
(3)写出下列反应类型：反应①　　　　　　、反应⑤            。
(4)反应⑥的化学反应方程式：                                                 。