Question

【题目】萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。I是一种萜类化合物，它的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)按官能团分类，A的类别是______。

(2)A→C的反应类型是______。

(3)C→D、E→F的化学方程式分别是______、______。

(4)写出下列物质的结构简式：B______、H______。

(5)F→G的反应中，乙酸酐的作用______。

(6)十九世纪末O.Wallach发现并提出了“异戊二烯法则”，即自然界中存在的萜类化合物均可以看作是异戊二烯的聚合体或衍生物，为表彰他对萜类化合物的开创性研究，1910年被授予诺贝尔化学奖。请以CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂，补全异戊二烯()的合成路线____________________。

Answer 1

【答案】酚 取代反应 E→F 保护酚羟基不被氧化

【解析】

由反应条件和D的结构简式为可知，C为；结合信息ⅰ可知，B为；由信息ⅱ和ⅲ可知，E为；由反应条件和I的结构简式可知，H为；由反应条件可知G为。

（1）A分子中含有酚羟基，属于酚类，表现酚的性质，故答案为：酚；

（2）A→C的反应为与发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（3）C→D的反应为在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为；E→F的反应为在浓硫酸作用下，发生分子内脱水反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；；

（4）由流程图可知，B为，H为，故答案为：；；

（5）F→G的反应中，首先乙酸酐与放上去反应生成，被酸性高锰酸钾氧化为，水解生成，说明F→G的反应中，乙酸酐的作用是保护酚羟基不被氧化，故答案为：保护酚羟基不被氧化；

（6）由题给反应物和信息可知，应先被氧化为，发生信息ⅱ反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中加热方式消去反应生成，合成路线如下：。