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【题目】丁酮酸乙酯()和聚乙烯醇(PVA)都是重要的有机化工产品,其合成路线如图所示。

已知:①A是同系物中最小的直线形分子,且核磁共振氢谱显示其只有一种化学环境的氢;F为高聚物。

不稳定会自动转化为RCH2CHO。

回答下列问题:

(1)A中所含官能团是___________(填名称),B的结构简式为___________

(2)E的名称为___________

(3)写出反应⑥的化学方程式:____________________,该反应的反应类型为___________

(4)由D制丁酮酸乙酯的反应产物中还有乙醇,制备过程中要加人适量的金属钠,其作用是______________________。(根据化学方程式和平衡移动原理回答)

(5)符合下列条件的丁酮酸乙酯的同分异构体有___________种。

a.能发生银镜反应 b.能与Na2CO3溶液反应放出气体

其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积之比为1︰1︰2︰6的是___________(填结构简式)。

【答案】碳碳三键 CH3CHO 乙酸乙烯酯 取代反应; 制丁酮酸乙酯的反应方程式为:,Na与生成的乙醇反应,平衡右移,提高D的转化率 12

【解析】

A是同系物中最小的直线形分子,且核磁共振氢谱显示其只有一种化学环境的氢,则A为CH≡CH,结合信息②可以知道乙炔与水发生加成反应生成后,转化生成B为CH3CHO,B氧化生成C为CH3COOH,乙酸与乙醇发生酯化反应生成D为CH3COOCH2CH3,2分子D发生信息③中反应生成丁酮酸乙酯,还生成CH3CH2OH.乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸丙烯醇酯,乙酸丙烯醇酯发生加聚反应生成F为

(1)结合上述分析知A为CH≡CH,所含官能团是碳碳三键,B的结构简式为: CH3CHO,因此,本题正确答案是:碳碳三键; CH3CHO;
(2)E的名称为乙酸乙烯醇酯,因此,本题正确答案是:乙酸乙烯酯;
(3)反应⑥的化学方程式:,属于取代反应,
因此,本题正确答案是:,取代反应;
(4)由D制丁酮酸乙酯的反应方程式为,产物中还有乙醇,制备过程中要加入适量的金属钠, Na能与生成的乙醇反应,使平衡右移,提高D的转化率。因此,本题正确答案是: 制丁酮酸乙酯的反应方程式为:,Na与生成的乙醇反应,平衡右移,提高D的转化率;
(5)符合下列条件的丁酮酸乙酯()的同分异构体:a.能发生银镜反应,说明含有醛基,b.能与Na2CO3溶液反应放出气体,说明含有羧基,可以看做-COOH取代丁烷形成,若正丁烷被取代, -COOH 取代甲基中H原子,有4种位置, -COOH取代亚甲基中H原子, 有4种位置,若异丁烷被取代, -COOH 取代甲基中H原子, -CHO 有3种位置, -COOH 取代次甲基中H原子, -CHO 有1种位置,故共有12种,其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积之比为1:1:2:6的是:
因此,本题正确答案是:12;

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A

B

C

D

X/mol·L-1

0.12

0.09

0.04

0.03

Y/mol·L-1

0.04

0.03

0.12

0.09

A. A B. B C. C D. D

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