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    （2013?资阳模拟）PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性的抗水性的高分子化合物（不含环状结构），常用作增塑剂，其合成路线如图1所示：

    已知：如图2请回答：
    （1）A分子中只有一个氯原子，A→B的反应类型为
    消去反应
    消去反应
    ，B的结构简式为
    ．
    （2）C含有的官能团名称是
    羧基
    羧基
    ．
    （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是
    ．
    （4）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：
    ．
    （5）D的同分异构体有多种，其中含-OH和C=C且不含环状结构的异构体（已知C=C-OH的结构不稳定，不考虑手性异构，要考虑顺反异构）共有
    5
    5
    种，任意写出其中一种异构体的结构简式
    HOCH2CH2CH=CH2
    HOCH2CH2CH=CH2
    ．
    分析：环己烷和氯气发生取代反应生成A ，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，D能发生银镜反应，说明含有醛基，且分子中有支链，所以D为，D和甲醛反应生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，E和F反应生成．
    解答：解：环己烷和氯气发生取代反应生成A ，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，D能发生银镜反应，说明含有醛基，且分子中有支链，所以D为，D和甲醛反应生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，E和F反应生成．
    （1）和氢氧化钠的醇溶液生成消去反应生成，所以B的结构简式为：，故答案为：消去反应；；
    （2）C的结构简式为 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，含有羧基，故答案为：羧基；
    （3）D能发生银镜反应，则D中含有醛基，且分子中有支链，所以D的结构简式是，
    故答案为：；
    （4）C是羧酸，F是醇，所以C和F能发生酯化反应，所以C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是
    ，
    故答案为：；
    （5）D的同分异构体有多种，其中含-OH和C=C且不含环状结构的异构体（已知C=C-OH的结构不稳定，不考虑手性异构，要考虑顺反异构），所以共有5种，其中一种异构体的结构简式为HOCH2CH2CH=CH2，
    故答案为：5；HOCH2CH2CH=CH2．
    点评：本题考查有机物的推断，明确有机物断键和成键方式是解本题的关键，注意书写同分异构体时要考虑碳链异构、官能团异构、顺反异构，为易错点．
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