Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是 ；

（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；

（3）写出C所有可能的结构简式 ；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线

合成路线流程图示例如下：

（5）E→F的化学方程式为 ；

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有 种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式_________________

Answer 1

（除标记外每空2分，共15分）

（1）邻二甲苯

（2）取代反应（1分）

（3） （对一个计1分）

（4）

（对一步计1分，主要看产物）

（5）

（6） 4

【解析】

试题分析：（1）A与溴在光照条件下发生取代反应生成B，所以A是邻二甲苯；

（2）A与溴生成B的反应是侧链取代反应，由B的结构简式可知A与2分子溴发生取代反应，所以生成B的副产物的结构简式是；

（3）邻二甲苯与溴在溴化铁作催化剂条件下发生苯环的取代反应，在甲基的邻为或对位发生取代，所以C的结构简式可能是；

（4）邻二甲苯被高锰酸钾氧化可得到邻二苯甲酸，生成D还需乙醇，所以邻二苯甲酸与2分子乙醇发生酯化反应可得到D，流程图为；

（5）由已知信息可知，两个醛基可在一定条件下反应生成醇羟基和羧基，而OPA中含有2个醛基，所以E分子中含有醇羟基和羧基，然后发生缩聚反应生成F，化学方程式是；

（6）E的分子中含有3个O原子，侧链上有2个C原子，所以使E的同分异构体中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则取代基可能是HCOOC-O-或HCOO-、CH3O-，两个取代基的结构有邻、间、对三种，所以共4种结构，其中核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物为。

考点：考查有机物的推断，结构简式与化学方程式的书写，同分异构体的判断

考点分析： 考点1：有机化学知识综合应用 试题属性

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