Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）乙中含氧官能团的名称为

 

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

反应Ⅱ的化学方程式为

 

（注明反应条件）．
（3）已知：

由乙制丙的一种合成路线图如下（A-F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是

 

_（选填序号）
a．金属钠          b．HBr        c．Na₂CO₃溶液     d．乙酸
②写出F的结构简式

 

．
③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

 

．
a．苯环上连接着三种不同官能团         b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应           d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由乙的结构简式可知，其含有的含氧官能团为醛基；
（2）甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙；
（3）乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为．由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为．乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，且为酯，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，据此解答．

解答： 解：（1）由乙的结构简式可知，其含有的含氧官能团为醛基，故答案为：醛基；

（2）甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙，反应II的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为．由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为．乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，且为酯，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，
①C为，能与金属反应，能与HBr发生取代反应，能与乙酸发生酯化反应，不能与碳酸钠溶液反应，故答案为：c；
②由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
③D（）的一种同分异构体符合：a．苯环上连接着三种不同官能团，b．能发生银镜反应，含有醛基；c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳双键，d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，含有酚羟基，故符合条件的同分异构体为：等，故答案为：；
④由上述分析可知，丙的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断及合成、有机物结构与性质、同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，关键是熟练掌握各种官能团结构和性质，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力，题目难度中等．