Question

【题目】丹参醇是存在于中药丹多中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

回答下列问题:

(1)C中含氧官能团的名称为_______(写出其中两种)。

(2)写出B的结构简式_______。

(3)下列叙述正确的是_______。

A.D→E的反应为消去反应 B.可用金属钠鉴别D.E

C.D可与NaOH反应 D.丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应

(4)丹参醇的所有同分异构体在下列一种表征收器中显示的信号(或数据)完全相同，该仅器是______(填标号)。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共探仪

(5)芳香化合物F是A的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,F共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为______(写一种即可)。

(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图__________________(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer 1

【答案】羟基、羰基、醚键ABc9或

【解析】

本题考查的是有机推断和合成，有一定的难度。

(1)观察C的结构可知，含有羟基、羰基、醚键；(2)根据已知信息分析，两种烯烃可以通过加成反应形成环，故B的结构为 ； (3) A.D→E的反应过程中羟基和邻位碳上的氢原子下去，形成碳碳双键，反应为消去反应，故正确；B.D中含有羟基，而E没有，所以可以用金属钠鉴别D.E，故正确；C.D含有羟基、羰基和醚键，不可与NaOH反应，故错误； D.丹参醇含有两个羟基和羰基和碳碳双键和醚键，能发生加聚反应，能发生缩聚反应，故错误；故选AB。(4) 丹参醇与同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号完全相同，故选c。 (5) 芳香化合物F是A的同分异构体，分子式为C8H10O，可与氯化铁发生显色反应，说明苯环上连接羟基，所以该物质可能连接2个取代基，一个羟基和一个乙基，二者有邻间对三种位置关系，也可能为一个羟基和两个甲基，有6种结构，共9种。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积我6:2:1:1的结构简式为 或 。(6) ，根据已知信息分析，二烯烃可以和烯烃发生加成反应生成环状，所以合成路线中需要将烯烃变成二烯烃，需要通过烯烃的加成和卤代烃的消去实现，所以合成路线为： 。