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(2011?福建模拟)簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)发生酯化反应的产物.
(1)甲一定含有的官能团的名称是
羟基
羟基

(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是
CH2=CH-CH2-OH
CH2=CH-CH2-OH

(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意1种的结构简式)

(4)已知:R-CH2-COOH
催化剂
Cl2
R--COOH,R-ONa
Cl-R′
R-O-R′(R-、R′-代表烃基)
簸箩酯的合成线路如下:

①试剂X不可选用的是(选填字母)
C
C

a.Na              b.NaOH溶液            c.NaHCO3溶液
②丙的结构简式是
ClCH2COOH
ClCH2COOH

③反应Ⅳ的化学方程式是
分析:(1)簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)发生酯化反应的产物,苯氧乙酸中含有羧基-COOH,故化合物甲中一定含有羟基-OH;
(2)甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,5.8g甲的物质的量是0.1mol,0.3molCO2中n(C)是0.3mol,0.3molH2O中n(H)是0.6mol,所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子,甲分子中不含甲基,且为链状结构,据此判断甲的结构简式;
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,据此写出其结构简式;
(4)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成-O-CH3-COOH,苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成-O-CH3-COOH,则丙是CH2ClCOOH,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,结合给予信息知,乙是乙酸,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯.
解答:解:(1)簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)发生酯化反应的产物,苯氧乙酸中含有羧基-COOH,故化合物甲中一定含有羟基-OH,故答案为:羟基;
 (2)甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,5.8g甲的物质的量是0.1mol,0.3molCO2中n(C)是0.3mol,0.3molH2O中n(H)是0.6mol,所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子,甲分子中不含甲基,且为链状结构,所以甲的结构简式为:CH2=CH-CH2-OH,故答案为:CH2=CH-CH2-OH;  
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,所以其同分异构体是,故答案为:
(4)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成-O-CH3-COOH,苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成-O-CH3-COOH,则丙是CH2ClCOOH,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,结合给予信息知,乙是乙酸,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯.
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性,所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠,但不能和碳酸氢钠反应,故选c;
②通过以上分析知,其结构简式为:ClCH2COOH,故答案为:ClCH2COOH;
③在催化剂、加热条件下,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯,反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查了有机物的合成及推断,难度较大,根据有机物的结构特点来分析解答即可,注意苯酚和碳酸氢钠不反应但和碳酸钠反应,为易错点.
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