Question

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈．A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

；
（2）②的反应方程式为

 

；
（3）①和③的反应类型分别为

 

，

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，结构简式为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，则B的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．和溴再光照条件下反应生成C，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，所以C的结构简式为：，分子式为C₈H₁₀O₃结构简式为．

解答： 解：化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，结构简式为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，则B的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．和溴再光照条件下反应生成C，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，所以C的结构简式为：，分子式为C₈H₁₀O₃结构简式为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，故答案为：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂；
（2）反应②的反应方程式为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O，
答案为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O；
（3）反应①属于加成反应，反应③属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构及反应条件进行推断，需要学生顺序掌握官能团的性质与转化，难度中等．