环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反应如下：
环己醇和环己酮的部分物理性质见下表：
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物质 |
相对分子质量 |
沸点(℃) |
密度(g·cm—3、20 ℃) |
溶解性 |
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环己醇 |
100 |
161.1 |
0.9624 |
能溶于水和醚 |
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环己酮 |
98 |
155.6 |
0.9478 |
微溶于水，能溶于醚 |
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现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水的粗产品，然后进行分离提纯。其主要步骤有(未排序)：
A．蒸馏、除去乙醚后，收集151℃~156℃馏分
B．水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层
C．过滤
D．往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液
E．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水
回答下列问题：
（1）上述分提纯步骤的正确顺序是 。
（2）b中水层用乙醚萃取的目的是 。
（3）从下关于萃取分液操作的叙述中，不正确的是 。
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分漏斗静置液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开旋塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体
（4）在上述操作D中，加入NaCl固体的作用是 。蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为 。
（5）蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水，应采取的正确方法是 。
（6）恢复至室温时，分离得到纯产品体积为12mL，则环己酮的产率约是 。
（1）D B E C A
（2）使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量
（3）A B C
（4）降低环己酮的溶解度；增加水层的密度，有利于分层 水浴加热
（5）停止加热，冷却后通自来水
（6）60%(60.3%)
【解析】
试题分析：（1）在上述方法中制取的物质环己酮中含有未反应的环己醇。由于环己醇能溶于水和醚，而环己酮微溶于水，能溶于醚，所以提纯步骤的正确步骤首先是往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液。然后水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层；再加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。接着进行过滤，除去MgSO4晶体。最后蒸馏、除去乙醚后，收集151℃~156℃馏分即得到纯净的环己酮。（2）在B中水层用乙醚萃取的目的是使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量。（3）混合振荡：用左手握住分液漏斗活塞，右手压住分液漏斗口部，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡后打开活塞，将漏斗内气体放出. 分液时，为了使液体能够顺利流出，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，下层液体从下口流出，上层的液体从上口倒出。因此，错误的操作为A B C 。（4）在上述操作D中，加入NaCl固体的作用是降低环己酮的溶解度；增加水层的密度，有利于分层。在蒸馏除乙醚的操作中为了减少环己酮的挥发造成的消耗。通常采用的加热方式为水浴加热。（5）蒸馏操作时，一段时间后若发现未通冷凝水，应采取的正确方法是停止加热，冷却后通自来水，否则会导致冷凝管炸裂。（6）实际产量：m(环己酮)= 0.9478g/ml×12mL= 11.3736g.n(环己酮)=m÷M= 11.3736g÷98g/mol=0.116mol. m(环己醇)= 0.9624g/ml×20ml=19.248g.n(环己醇）= 19.248g ÷100g/mol=0.19248mol .所以环己酮的产率为：(0.116mol÷0.19248mol）×100% =60% 。
考点：考查化学实验的步骤、及操作方法、错误的纠正方法、试剂的选择、产品产率的计算等知识。
阅读快车系列答案科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解
| 物质 | 沸点（℃） | 密度（g-cm-3，200C） | 溶解性 |
| 环己醇 | 161.1（97.8）* | 0.9624 | 能溶于水 |
| 环己酮 | 155.6（95）* | 0.9478 | 微溶于水 |
| 水 | 100.0 | 0.9982 |
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科目：高中化学 来源： 题型：
B环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：
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环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
| 物质 | 沸点（℃） | 密度（g·cm－3，20℃） | 溶解性 |
| 环己醇 | 161.1（97.8）★ | 0.9624 | 能溶于水 |
| 环己酮 | 155.6（95）★ | 0.9478 | 微溶于水 |
| 水 | 100.0 | 0.9982 |
★括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
（1）酸性Na2Cr2O7 溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应
增多。实验中将酸性Na2Cr2O7 溶液加到盛有环己醇的烧杯中，在55~60℃进行反应。
反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7 溶液的加料方式为 。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：
a. 蒸馏，收集151~156℃的馏分； b. 过滤；
c. 在收集到的馏分中加NaCl 固体至饱和，静置，分液；
d. 加入无水MgSO4 固体，除去有机物中的少量水。
①上述操作的正确顺序是 （填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需 。
③在上述操作c中，加入NaCl 固体的作用是 。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学
环境的氢原子。
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科目：高中化学 来源： 题型：
环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
| 物质 | 沸点(℃) | 密度(g·cm-3,20 ℃) | 溶解性 |
| 环己醇 | 161.1(97.8) | 0.9624 | 能溶于水 |
| 环己酮 | 155.6(95) | 0.9478 | 微溶于水 |
| 水 | 100.0 | 0.9982 |
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括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH＜0,反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。
实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55~60 ℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100 ℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为 。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：
a.蒸馏，收集151~156 ℃馏分
b.过滤
c.在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液
d.加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水
①上述操作的正确顺序是 。（填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需 。
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是 。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢原子。
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科目：高中化学 来源：09真题汇编-物质的制备、分离与提纯、鉴别与检验 题型：填空题
环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
| 物质 | 沸点（℃） | 密度（g·cm－3，20℃） | 溶解性 |
| 环己醇 | 161.1（97.8）★ | 0.9624 | 能溶于水 |
| 环己酮 | 155.6（95）★ | 0.9478 | 微溶于水 |
| 水 | 100.0 | 0.9982 | |
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