Question

【题目】常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下．回答下列问题：

已知：
（1）羟苯水杨胺的分子式为 ． 对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是（填代号） ．
A．1mol羟苯水杨胺最多可以和2mol NaOH反应 B．不能发生硝化反应
C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
（2）D的名称为 ．
（3）A→B所需试剂为；
（4）B→C反应的化学方程式为 ．
（5）F存在多种同分异构体．
①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填代号）
A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪
②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；CD
（2）对硝基苯酚
（3）浓硝酸和浓硫酸
（4）
（5）C；9； 、 （任意一种）
【解析】解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为 ，E为 ，由反应信息逆推可知D为 ，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为 ，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成C为 ，C酸化得到D．
（1.）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3 ，
A．1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故A错误；
B．苯环可以发生硝化反应，故B错误；
C．含有﹣CONH﹣，可发生水解反应，故C正确；
D．含有酚羟基，可与溴发生取代反应，故D正确；
所以答案是：C13H11NO3；CD；
（2.）D为 ，名称为对硝基苯酚，所以答案是：对硝基苯酚；
（3.）A→B发生苯环上的硝化反应，所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，
所以答案是：浓硝酸和浓硫酸；
（4.）B→C反应的化学方程式为： ，
所以答案是： ；
（5.）①F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故选：C；
②F（ ）的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为﹣OH、﹣OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为﹣CHO、2个﹣OH，当2个﹣OH处于邻位，﹣CHO有2种位置，当2个﹣OH处于间位，﹣CHO有3种位置，当2个﹣OH处于对位，﹣CHO有1种位置，共有9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为： 、 ，
所以答案是：9； 、 （任意一种）．