Question

卤代烃（R—X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。

(R表示烃基，R′和 R”表示烃基或氢)

现某有机物A有如下转化关系：

试回答下列问题：

(1)B→C的反应类型是            。

(2)B→A的化学反应方程式是                                                        。

(3)G的结构简式是                      。

(4)I中所含官能团的名称是                          。

(5)写出一种满足下列条件的物质I的同分异构体的结构简式                            。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有3个峰； ③拥有最多的甲基

（6）聚苯乙烯（PS）是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装，绝缘板，商业机器设备等许多日常生活领域中。写出以 D和苯为主要原料制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

 

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反应

（2）CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑（2分）

（3）H₃CCH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）

（4）碳碳双键、羟基（2分）

（5）(CH₃)₃CCH₂CHO (2分) （6）(5分)

【解析】

试题分析：A与单质溴反应生成B，则根据B的化学式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，结构简式是CH₂ClCH₂Cl。B与Mg在无水乙醇的作用下反应，则根据已知信息可知，生成物F的结构简式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能转化为乙烯，这说明B是一卤代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羟基，转化为D，D能和F反应，则根据已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根据F和D的结构简式可知，G的结构简式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2个羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成链状化合物I，则I的结构简式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。

（1）B→C的反应类型是卤代烃的水解反应，也是取代反应。

（2）B→A是卤代烃的消去反应生成乙烯，则反应的化学反应方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。

（3）根据以上分析可知，G的结构简式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。

（4）根据I的结构简式可知，I中所含官能团的名称是碳碳双键和羟基。

（5）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有3个峰，说明含有3类等效氢原子；③拥有最多的甲基，所以根据I的结构简式可知，该同分异构体的结构简式是(CH₃)₃CCH₂CHO。

（6）要制备聚苯乙烯，则可以通过逆推法完成。即首先制备苯乙烯，而碳碳双键的引入需要羟基的消去反应。要引入羟基则可以借助于已知信息，通过格林试剂与羰基的加成得到，因此正确的流程图是

考点：考查有机物推断、制备、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等