Question

14．氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以芳香族化合物A为原料合成的路线如下：

已知：①，②
（1）写出反应C→D的化学方程式+CH₃OH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，反应类型取代反应．
（2）写出结构简式．B，X．
（3）A属于芳香族化合物的同分异构体（含A）共有4种，写出其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式．
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式．
（5）已知：，设计一条由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图，无机试剂任选．（合成路线常用的表反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 依据所给信息①知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，由D生成E，明显是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子与H形成HBr，故X为：，据此结合各小题解答即可；
（1）C-D为羧酸形成酯类，据此书写方程式，酯化反应为取代反应类型；
（2）由信息①②可以得出B的结构简式；由D、E的结构及X分子式确定X的结构；
（3）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，有邻、间、对三种位置关系，若官能团变化，侧链可以为-COCl，据此解答；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；
（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答 解：（1）反应C→D是C与甲醇发生酯化反应，化学反应方程式为：+CH₃OH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，该反应为取代反应，
故答案为：+CH₃OH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；取代反应；

（2）依据所给信息①知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，由D生成E，明显是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子与H形成HBr，故X为：，故答案为：；；
（3）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，有邻、间、对三种，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，符合条件所有的结构简式为、，共四种，其中与A不同类的是，故答案为：4；；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．