Question

5．环保型高分子F的合成路线流程如下：

i．已知RCl$\stackrel{Na/CH_{3}Cl}{→}$R-CH₃
ii．
iii．E的核磁共振氢谱为2组峰，且面积比为4：2；
请回答下列问题
（1）A的结构简式：
（2）写出B→C的化学反应方程式：，反应类型为取代反应
（3）D的名称：对醛基苯甲酸E→F的化学反应方程式n+n$\stackrel{催化剂}{→}$+（2n-1）H₂O
（4）只有苯环，不存在其他环的B的同分异构体还有7种（含顺反异构）
（5）利用A、CH₃Cl选择合适的无机试剂，补充完成合成G：的路线流程图：
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 E的核磁共振氢谱为2组峰，且面积比为4：2，结合A的分子式可知，A的不饱和度为：$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，E是D被酸性高锰酸钾氧化生成，且E能够C₂H₆O₂反应生成高分子化合物F，则E分子中含有两个羧基，还应该含有苯环，且具有对称结构，故E的结构简式为：；D的结构简式为：；E生成F的反应为：n+n$\stackrel{催化剂}{→}$+（2n-1）H₂O；C发生信息反应ii．生成D，则C的结构简式为：；A发生信息反应i．生成B，B与氯气发生取代反应生成C，则A为、B为，据此进行解答．

解答 解：E的核磁共振氢谱为2组峰，且面积比为4：2，结合A的分子式可知，E的不饱和度为：$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，E是D被酸性高锰酸钾氧化生成，且E能够C₂H₆O₂反应生成高分子化合物F，则E分子中含有两个羧基，还应该含有苯环，且具有对称结构，故E的结构简式为：；D的结构简式为：；E生成F的反应为：n+n$\stackrel{催化剂}{→}$+（2n-1）H₂O；C发生信息反应ii．生成D，则C的结构简式为：；A发生信息反应i．生成B、B与氯气发生取代反应生成C，则A为、B为，
（1）根据分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）B→C为在光照条件下与氯气发生取代反生成，反应的化学反应方程式为：，
故答案为：；取代反应；
（3）D的结构简式为：，其名称为对醛基苯甲酸；E→F的化学反应方程式为：n+n$\stackrel{催化剂}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案为：对醛基苯甲酸；n+n$\stackrel{催化剂}{→}$+（2n-1）H₂O；
（4）B为，只有苯环，不存在其他环的B的同分异构体中，侧链可能含有醛基或碳碳双键或羰基，若为醛基时，可能的结构简式有：、、，总共有3种；若为羰基，存在1种同分异构体；若含有碳碳双键，则取代基为：-CH=CH₂和-OH，侧重邻、间、对3种结构，所以总共含有7种同分异构体，
故答案为：7；
（5）利用、CH₃Cl选择合适的无机试剂，补充完成合成G：，根据逆合成法，G水解会生成和，结合反应条件可知，和需要通过分别发生氧化和还原反应获得，结合题中反应信息用合成的流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机合成，题目难度较大，根据题干流程明确合成原理为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，明确同分异构体数目的求算方法，（5）为难点，需要结合题中反应原理利用逆合成法解答．