Question

10．某烃能使KMnO₄溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C₈H₁₀，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是；若C₈H₁₀分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为或．

Answer 1

分析 根据分子式确定分子的不饱和度，不能使溴水因反应而褪色，说明不含双键，故为苯环，能使酸性KMnO₄溶液褪色的芳香烃中，和苯环碳原子相连的碳上必须有氢原子；苯环上的一氯代物只有一种说明苯环上只有一种类型的氢原子．

解答 解：C₈H₁₀不能使溴水因反应褪色，说明结构中不含双键或三键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明是带侧链的取代苯，A可能为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种，其中乙苯有4种H，故一氯代物有4种，邻二甲苯有3种H，故一氯代物有3种，间二甲苯有4种H，故一氯代物有4种，对二甲苯有2种H，故一氯代物有2种，符合题意的是邻二甲苯，结构简式为：，若烃A分子中含苯环，且苯环上的3氯代物有3种的结构有：间二甲苯和乙苯2种，结构简式为：和，故答案为：；．

点评 本题考查有机物分子式确定的题目，有机物的结构与性质，注意把握有机物中的官能团及性质，题目难度中等．