Question

【题目】有机化学基础一选修5]

化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如下:

已知：

(1)A的化学式是_____

(2)H中所含官能团的名称是_____；由G生成H的反应类型是_________。

(3)C的结构简式为_________，G的结构简式为___________。

(4)由D生成E的化学方程式为____________。

(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:3:1，写出两种符合要求的X的结构简式:__________。

(6)请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)，制备化合物的合成路线补充完整。___________________。

Answer 1

【答案】 羟基、醚键 取代反应

（任写两种）

【解析】

结合流程及A、D的结构可知，A发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C为，C发生加成反应生成D，结合H的结构简式可知D发生取代反应生成E为，E发生加成后水解生成F为，G为，G发生取代反应生成H，据此分析。

（1）A的化学名称是萘，根据其结构简式可知其分子式为C10H8；

（2）H中所含官能团的名称是羟基、醚键；根据G的分子式及H的结构简式和另一反应物结构简式可知生成物还有氯化氢，则由G生成H的反应类型是取代反应；

（3）C的结构简式为，G的结构简式为；

（4）由D生成E的化学方程式为；

（5）芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4 molNaOH反应，其核磁共振氯谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：3：1，则分子中含2个某酸苯酚酯结构、且含甲基，分子中有3种H，符合要求的X的结构简式为、、、，故答案为：、、、中任意两种；

（6）以甲苯和（CH3CO）2O为原料（其他无机试剂任选）制备化合物，先甲苯与浓硫酸发生取代反应，后甲基被氧化生成-COOH，再将磺酸基转化为酚-OH，最后与乙酸酐反应，合成路线为。