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    肉桂酸甲酯M，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5:5:1。

    (1)肉桂酸甲酯的结构简式是______________________。

    (2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为                 。

    (3)用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

    ①化合物E中的官能团有________(填名称)。

    ②E―→F的反应类型是________，

    F―→G的化学方程式为__________________________________________________。

    ③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式         ，         。

    ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；

    ⅱ.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H2；

    ⅲ.它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应。

     

    【答案】

    （15分）

    （1）

    （2）

    （3）①羧基、羟基        ②消去反应

    ③、、

    【解析】

    试题分析：M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5:5:1。M的最简式为C5H5O,式量为81，则分子式为C10H10O2，不饱和度为10＋1―10/2=6，苯环不饱和度为4，醛基有一个不饱和度，能加聚，有一个不饱和度，说明有一个双键，只有一个支链，⑴肉桂酸甲酯的结构简式是

    ⑵结合图中结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，所以G的结构简式为，故答案为：；

    ⑶根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是羟基、羧基；根据G的结构可知，F为，F通过消去反应得到F，故答案为：羟基、羧基；消去反应； F为通过酯化反应来合成G，方程式为 ，故答案为： 。

    ③F的稳定的同分异构体，ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；支链上有三个碳原子；ⅱ.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H2；说明支链上，有两个不饱和度；ⅲ.它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应，说明有醛基，其符合条件的同分异构体如下： 、、

    考点：官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
    （1）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是
    AC
    AC
    （填标号）．
    A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应    B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C．在碱性条件下能发生水解反应          D．不可能发生加聚反应
    （2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
    ．
    （3）用芳香烃A为原料合成G的路线如下：?

    ①A的结构简式为

    ②化合物E中的官能团有
    羟基、羧基
    羟基、羧基
    （填名称），F→G的反应类型是
    酯化反应
    酯化反应
    ．
    ③B→C反应的化学方程式为
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    [化学--有机化学基础]
    肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
    （1）肉桂酸甲酯的分子式是
    C10H10O2
    C10H10O2
    ；
    （2）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是
    AC
    AC
    （填标号）；
    A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应  B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C．在碱性条件下能发生水解反应        D．不可能发生加聚反应
    （3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
    ；
    （4）用芳香烃A为原料合成G的路线如图2：?

    ①化合物E中的官能团有
    羟基、羧基
    羟基、羧基
    （填名称）．
    ②F→G的反应类型是
    酯化反应
    酯化反应
    ，该反应的化学方程式为：
    +CH3OH
    浓硫酸
    △
    +H2O
    +CH3OH
    浓硫酸
    △
    +H2O
    ．
    ③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
    ．
    ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
    ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．?
    （1）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是
    AC
    AC
    （填标号）
    A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应    B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色 
    C．在碱性条件下能发生水解反应           D．不可能发生加聚反应
    （2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
    ；
    （3）用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：
    ?
    ①化合物E中的官能团有
    羧基、羟基
    羧基、羟基
    （填名称）．
    ②B→C的反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ，该反应的化学方程式为
    ．
    ③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
    ．
    ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；?
    ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （10分）肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。

    ⑴肉桂酸甲酯的分子式是                 ；

    ⑵有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是             （填标号）

    A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

    B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色

    C．在碱性条件下能发生水解反应

    D．不可能发生加聚反应

    ⑶G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。

    G的结构简式为                           ；

    ⑷用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：

    ?

    ①Ｂ→Ｃ的反应类型是               ，

    该反应的化学方程式为                                         。

    ②写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式                 。

    ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；

    ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。

     

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