Question

1．5-氯-2，3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体．
已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}O_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH
以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成5-氯-2，3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：

（1）写出反应A→B的化学方程式：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（2）化合物F中含氧官能团的名称为羰基，反应B→C的类型为取代反应．
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：或（任写一种）．
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为．

Answer 1

分析 由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此解答．

解答 解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）反应A→B的化学方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，
故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl； 
（2）根据F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为羰基，根据上面的分析可知，反应B→C的类型为取代反应，故答案为：羰基；取代反应；
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，且分子中只有3种不同化学环境的氢，符合这样条件的化合物的结构简式为或，
故答案为：或；
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与性质，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．