Question

（14分）醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知： + H2O

回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是 。

（2）从A到B引入的官能团名称是 。

（3）反应②的化学方程式为 。

（4）反应③的化学方程式为 。

（5）关于E物质，下列说法正确的是 （填字母序号）。

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（6）写出G的结构简式 。

（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为 。

Answer 1

（1）取代反应（或硝化反应）（1分）（2）溴原子 （1分）

（3）

（4）

（5） cd（选对1个给1分，错选或多选为0分）

（6）；（7）13；

【解析】

试题分析：与浓硝酸、浓硫酸在加热时发生取代反应产生A:对硝基甲苯；A与Br2在光照时发生取代反应产生B:;B与NaOH的水溶液发生取代反应产生相对分子质量是153的C：；C氧化变为D：；D与发生反应产生E:;苯酚与丙二酸酐发生反应产生G：；G与E发生反应形成。（1）反应①的反应类型是取代反应；（2）从A到B发生取代反应，引入的官能团名称是溴原子；（3）在碱性条件下发生反应②变为，反应的化学方程式为;（4）与发生反应③产生的化学方程式为（5）物质E是，在a．在物质分子中含有五中不同的氢原子，所以核磁共振氢谱中有五组吸收峰，错误；b．物质D中含有醛基和物质E中含有的碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E，错误；c．物质E中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加成聚合反应、氧化反应和还原反应，正确；d．由于在不饱和的碳碳双键上连有不同的原子或原子团，它们可以在双键的同侧，也可在双键的异侧，故存在顺反异构，正确。选项是cd；（6）根据反应物结合生成物的结构可知物质G的结构简式是；（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合条件① 可与氯化铁溶液发生显色反应；说明分子中含有酚羟基；② 可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体说明分子中含有羧基的G的同分异构体；；；；；；；；；；；；共有13种。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。

考点分析： 考点1：有机合成及高分子化合物 考点2：有机化合物的分类、命名与结构特点 试题属性

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