Question

【题目】某原料药合成路线如下：

（1）甲→乙的反应类型为_______________；乙→丙的反应条件为__________________。

（2）丁的名称为______________；戊分子含的官能团的名称为______________________；己的分子式为______________________；

（3）己→庚的化学方程式为________________________。

（4）化合物己的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①己知A遇FeC13溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则A 的结构简式可能为_________________或_________________。

②已知B中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则B的结构有_________种。

（5）丁烯酮（）可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠(NaCCH) 为原料(无机试剂任选)，设计制备丁烯酮的合成路线：________。合成路线流程图示例如：。

Answer 1

【答案】 取代反应 NaOH水溶液，加热 苯甲醛 羟基，碳碳三键 C9H10O2 5 或

【解析】根据流程图可知，甲()→乙()是苯环侧链的取代反应；根据丙生成D的条件可知，丙中含有羟基，丁中含有醛基，则丙为，丁为。

(1)根据流程图中甲和乙的结构可知，甲()→乙()是苯环侧链的取代反应；乙()→丙()是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液，加热，故答案为：取代反应；NaOH水溶液，加热；

(2)丁为，名称是苯甲醛；戊()的官能团有羟基、碳碳三键；己()的分子式为C9H10O2，故答案为：苯甲醛；羟基、碳碳三键； C9H10O2；

(3)己()与CH3NH2发生脱水反应生成庚()的化学方程式为+ CH3NH2→+H2O，故答案为：+ CH3NH2→+H2O；

(4)化合物己()的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类。

①A遇FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，则A 的结构简式可能为 或，故答案为：；；

②B中含有甲基，能发生水解反应，说明含有酯基；苯环上只有一个取代基，则B的结构中含有苯环和—C3H5O2，且—C3H5O2中含有甲基和酯基，满足条件的—C3H5O2结构有—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、—CH(CH3)OOCH，共5种结构，因此B有5种结构，故答案为：5；

(5)以乙烯和乙炔钠(NaCCH) 为原料制备丁烯酮()需要增长碳链，根据框图中丁→戊可知，需要先合成乙醛，可以由乙烯与溴化氢加成后水解，再氧化得到，这样乙醛与乙炔钠(NaCCH)可以反应生成，再根据戊→己可知，可以反应生成，再由消去羟基即可，合成路线为，故答案为：。