Question

【题目】美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂，它的一种合成路线如下：

已知：

(1)下列关于美托洛尔的说法正确的是__________（填字母）。

a. 属于芳香族化合物

b．能与嗅水发生加成反应

c．含有醚键、羟基和肽键三种官能团

d．能与钠发生反应，但不能与氢氧化钠溶液反应

(2)A的化学名称是_______。

(3)B的结构简式为_________。

(4)由F生成G的化学方程式为_________，该反应的反应类型是__________。

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，则符合下列条件的W共有_______种（不含立体异构）。

① 苯环上只有2个取代基

② 含有3个甲基

③ 能与FeCl3溶液发生显色反应

④ 能与NaHCO3溶液反应生成CO2

其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为_____。

(6)参照上述合成路线，设计以对甲苯酚和C2H4为原料（无机试剂任选）制备对乙氧基苯甲酸

(）的合成路线：______________。

Answer 1

【答案】 ad 对羟基苯乙醛 取代反应 12

【解析】根据A→B→C，其中C的结构简式为，根据C的碳架结构、碳原子守恒及转化条件，可知A为，B为；

(1)a．分子结构中含有苯环，应属于芳香族化合物，故a正确；b．分子结构中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故b错误；c．分子结构中含有醚键、羟基，但不肽键，故c错误；d．分子结构中含有醇羟基，能与钠发生反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故d正确，答案为ad；

(2) 有机物的化学名称是对羟基苯乙醛；

(3) 根据分析可知B的结构简式为；

(4）和发生类似已知信息的反应，生成的化学方程式为，该反应的反应类型是取代反应；

(5）① 苯环上只有2个取代基，这两个取代基在苯环上的位置应该有邻、间、对位；② 含有3个甲基；③ 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有一个是酚羟基，则另一取代基中有3个甲基；④ 能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明有羧基，即另一个取代基即有三个甲基，又有羧基，如、、、共四种，即满足条件的共有12种（分别与酚羟基在邻、间、对位），其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为；

(6）以对甲苯酚和C2H4为原料制备对乙氧基苯甲酸

(）的合成路线为。