Question

姜黄素（C₂₁H₂₀O₆）具有搞突变和预防肿瘤的作用，其一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称

 

（2）试剂X为

 

（3）姜黄素的结构为

 

（4）反应D-E的化学方程式为

 

，其反应类型是

 

（5）下列有关（C₈H₈O₃）的叙述不正确的是

 

（填正确答案编号）
a．能与NaHCO₃溶液反应               b．能与浓溴水发生取代反应   
c．能与FeCl₃溶液发生绿色反应         d.1mol C最多能与3mol H₂发生加成反应
（6）（C₈H₈O₃）的同分异构体中，符合下列条件的共有

 

种．
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3mol NaOH．
其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙烯和溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，由D→E转化及D分子式、E结构简式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，则C中含有-CHO，A经过系列反应得到C，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，F发生信息中氧化反应生成G为，姜黄素的结构简式为：，以此解答该题．

解答： 解：乙烯和溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，由D→E转化及D分子式、E结构简式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，则C中含有-CHO，A经过系列反应得到C，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，F发生信息中氧化反应生成G为，姜黄素的结构简式为：，
（1）由以上分析可知D为OHC-COOH，含有醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（2）A为BrCH₂CH₂Br，B为HOCH₂CH₂OH，A应在氢氧化钠溶液中水解生成HOCH₂CH₂OH，故答案为：NaOH水溶液；
（3）由以上分析可知姜黄素的结构简式为：，故答案为：；
（4）D-E反应的化学方程式是：，为加成反应；
故答案为：；
（5）G为，含有酚羟基，可发生取代、显色反应，其中苯环和醛基都可与氢气发生加成反应，应需要4mol氢气，不碳酸氢钠不反应，
故答案为：ad；
（6）的同分异构体符合条件：1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH，而环上的一硝基取代物有2种，符合条件的有，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：6；．

点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，综合分析确定E的结构是关键，结合的考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转化，难度中等．