Question

【题目】有机物X是一种重要的有机化工原料，下图是以它为初始原料设计出的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去），Y是一种功能高分子材料。

已知：

（1）X为芳香烃，其相对分子质量为92；

（2）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：；

（3）（苯胺，易被氧化）；

回答下列问题：

（1）X的名称为________________，G的分子式为____________________。

（2）F的结构简式为___________________，B中官能团的名称为____________。

（3）F→G的反应类型为__________________________。

（4）G→Y的化学方程式为__________________________。

（5）满足下列条件的B的同分异构体有________种。

①含有苯环；②只含一种官能团；③1 mol该有机物能与2 mol NaHCO3完全反应。

（6）请写出以C为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。_______________。

Answer 1

【答案】甲苯 C7H7NO2 羧基 酯基 还原反应 10

【解析】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为。 在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成E，结合G的结构可知E为，E转化生成F，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，F为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为。

(1)通过以上分析知，X为，为甲苯；G()的分子式为C7H7NO2，故答案为：甲苯；C7H7NO2；

(2)F为，B()中官能团的名称为酯基和羧基，故答案为：；酯基、羧基；

(3)F()→G()反应中硝基被还原为氨基，故答案为：还原反应；

(4)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；

(5)B为()，其同分异构体满足下列条件：①含有苯环；②只含一种官能团；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明含有两个羧基。如果取代基为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH(COOH)2，有1种结构；如果取代基为两个-COOH、一个-CH3，两个-COOH为相邻位置，有2种同分异构体；如果两个-COOH为相间位置，有3种同分异构体；如果两个-COOH为相对位置，有1种同分异构体；所以符合条件的有10种，故答案为：10；

(6)以C()为原料制备， 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应，所得产物在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，故答案为：。