Question

【题目】化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色反应。

请回答下列问题：

(1)B→C的转化所加的试剂①可能是________，C→F的反应类型是________。

(2)有关G的下列说法正确的是________。

A．属于芳香烃

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反应

(3)E的结构简式为___________________。

(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_____________________。

(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_________________。

①发生水解反应 ②与FeCl3溶液能发生显色反应 ③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】(1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等合理答案) 取代反应

(2)CD (3)

(4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

(5)

(6)

【解析】根据A、B、C和CH3COCl之间的转化条件，并结合已知信息“RCOOHRCOCl”，可推知：A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为乙酸；由“E和H反应生成F”可知E为，则D为。(1)B→C，即乙醛转化为乙酸所加的试剂①是银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等，C→F的两步反应均为取代反应。(2)A项，G除了C、H元素外还有O元素，错误；B项，G分子结构中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C项，G分子结构中有羟基、酯基、碳碳双键和苯环，故可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，正确；D项，一个分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，故1 mol G最多可以跟4 mol H2反应，正确。(4)F分子结构中含有两个酯基与NaOH溶液发生水解反应，并且要注意其中一个酯基水解后生成酚羟基，能继续与NaOH溶液发生反应。(5)①发生水解反应，说明分子中含有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个取代基且位于对位，由此可判断满足条件E的同分异构体有三种。(6)根据所提供的两种原料和合成产物苯甲酸苯酚酯的结构，并结合已知信息“RCOOHRCOCl”可以顺利写出合成路线流程图。